陷入罗马全面战争后的汉尼拔处境艰难，再难从周边的罗马同盟国获得哪怕一粒粮食，一个士兵，所以汉尼拔急需西班牙和迦太基本土的援助。这时候汉尼拔才意识到孤军深入的巨大弊端，他没有预备队，没有充足的粮草辎重，最主要的是他输不起，他必须一直赢下去，哪怕一次失败都可能让跟随自己征战的军队土崩瓦解。
此时远在西班牙的哈斯德鲁巴在西庇阿兄弟的兄弟的攻略下，自顾不暇，无法向汉尼拔派出援军。而迦太基本土因为没有可以抵抗罗马的强大海军，无法远洋航行为汉尼拔运送物资，在罗马海军的封锁下，更没有可以停靠的港口。因此汉尼拔需要立刻占领一处天然良港来打开局面，好接受来自迦太基本土的增援。因此他将目标锁定在塔兰托。
塔兰托位于意大利半岛东南部，是一处战略位置极其重要的城市，它背靠亚德里亚海，城内防御设施齐全，城墙高大坚固，当初罗马为了打下它也为此付出了很大的代价。如今汉尼拔也想要拿下他来当做自己的港口，那么他同样需要付出极大的代价。汉尼拔率领军队，连续十几日猛烈的攻城都无法将其拿下，就在汉尼拔准备放弃的时候，从塔兰托城市里出来了几个投降派，他们声称愿意归顺汉尼拔，并趁夜打开城门，将塔兰托献出来作为投名状。
汉尼拔答应了他们，于是便命令手底下的一万多士兵佯攻塔兰托，用来转移城内守军的注意力，此外在城门附近的树林里埋伏了一万精兵，随时准备夺取城门。当天夜里，汉尼拔的内应灌醉了塔兰托守城的军士，然后趁其不备打开了城门，汉尼拔抓住机会率领大军一举拿下了塔兰托。
随着塔兰托的陷落，汉尼拔如愿以偿地夺得了一座天然良港。这意味着将来汉尼拔可以依靠他获得来自本土迦太基的粮草和援兵，以及来自东边马其顿王国的援助，这么一来自己灭亡罗马就指日可待。
如今汉尼拔成功夺取了罗马的叙拉古，塔兰托和卡普亚，这三地对于汉尼拔征服罗马至关重要，同时也像三把利剑悬在罗马的头上，随时可能落下。
不过汉尼拔的如意算盘并没有打成，他渐渐发现塔兰托的陷落并没有让自己缺粮少兵的处境有所好转。拥有制海权的罗马海军一次次将从迦太基本土运来的粮草物资沉入大海，而自己的盟友马其顿此时也按兵不动，丝毫没有援助自己的意思。
汉尼拔殊不知此时的马其顿也是自身难保。这一切都已经被罗马牢牢掌控在了手里。可以说汉尼拔是一个战术大师，军事天才，但是在战略上只能算半个大师，因为抛开军事，他真的一窍不通。
此时机智的罗马人已经从外交上与埃及，塞琉古等其他泛希腊文明国家达成了同盟，断绝了和马其顿之间的同盟关系，此外罗马还挑唆马其顿的世仇——埃托利亚人和帕加马人进攻马其顿，而罗马在巴尔干半岛的军团则从中配合打击，让今非昔比的马其顿国王苦不堪言，被迫终止了增兵罗马的计划。