4月19日的优胜者杯半决赛，尽管曼联3:1战胜萨拉戈萨，但是总比分3:4被淘汰，吉格斯、马克·休斯和安迪·科尔各入一球，只是曼联也被对手洞穿一次球门，前功尽弃。
阿森纳客场2:3不敌桑普多利亚，前60分钟双方1:1战平，但是第85分钟开始，克劳迪奥·贝卢奇上演1分钟连进两球的好戏，阿森纳则是由斯特凡·施瓦茨在第89分钟任意球破门上演绝处逢生，双方最终熬到点球大战。
率先主罚的是阿森纳的李·迪克逊，他稳稳罚入点球，之后桑普多利亚的米哈伊洛维奇与弗拉基米尔·茹戈维奇的点球先后被希曼扑出，不过埃迪·麦格德里克点球同样被意大利门神沃尔特·曾加挡出。
之后约翰·哈特森、托尼·亚当斯与桑普多利亚的里卡多·马斯佩罗、莫雷诺·曼尼尼先后罚入点球，保罗·梅森的关键点球被曾加扑出，双方战成3:2。然而桑普多利亚最后出场的阿蒂利奥·隆巴多没能顶住压力，点球被希曼拒之门外，阿森纳点球大战胜出，与萨拉戈萨会师优胜者杯决赛！
欧盟杯决赛的双方也出炉了，都是来自意大利的球队——帕尔马与尤文图斯！前者客场2:1主场3:0，总比分5:1淘汰德甲的勒沃库森，尤文图斯主场2:2客场2:1击败同样来自德甲的多特蒙德！这样三大杯的决赛分别是三支意大利球队、两支英格兰伦敦球队和一支西班牙球队！
欧战结束后，热刺难得喘口气，但是球员还得参加国家队比赛日。4月25日，欧洲杯预选赛进行，舒梅切尔代表丹麦1:0击败马其顿，苏比萨雷塔代表西班牙2:0轻取亚美尼亚，倒是基恩没有参加爱尔兰1:0击败葡萄牙的比赛，他在对阵阿贾克斯的时候受了点小伤，所以没有到国家队报道，但是卡斯卡里诺与凯利均首发出场。法国4:0大胜斯洛伐克，齐达内、德塞利与安格洛马首发，齐达内送出一记助攻后被提前换下场。克林斯曼则代表德国1:1战平威尔士。
于是4月29日英超第39轮，热刺客场挑战死对头阿森纳的比赛，老雷派出了没有国家队比赛任务的球员：沃克，卡洛斯、索斯盖特、图拉姆、卡福，里杰卡尔德、皮雷、安德顿、古利特，罗马里奥与谢林汉姆。
在遭遇记者门事件后，格拉汉姆在1月21日下课，代理教练斯图尔特·休斯顿虽然联赛表现平平，但是全力在优胜者杯打入决赛也是有些不易，两个卫冕冠军同时打入决赛也是噱头十足。
本场比赛，休斯顿派出的阵容是5-2-3：希曼，温特伯恩、亚当斯、博尔德、基翁、迪克逊，施瓦茨与梅森，25岁荷兰边锋格伦·埃尔德、约翰·哈特森搭档戈登·杜里。
打阿森纳，热刺向来是动力十足，本场比赛几乎成了热刺的半场攻防演练！上半场第12分钟，安德顿右路传中，希曼出击被博尔德干扰，把球反而打到了罗马里奥面前，可惜巴西前锋左脚直接打门击中右立柱弹出底线——反应迅速的基翁已经直接飞铲挡住了大部分射门角度。不过这也足以让海布里的阿森纳球迷一阵惊呼。
第28分钟，又是安德顿右路界外球丢给古利特，后者头球回点，安德顿得球面对温特伯恩，连续两个假动作戏耍对手后传中，后点谢林汉姆高高跃起头球摆渡，可惜罗马里奥小禁区前得球转身打门被亚当斯挡出底线。
安德顿主罚左侧角球，皮球准确找到后点埋伏的谢林汉姆，谢林汉姆小禁区线不用起跳，直接甩头攻门！皮球砸在小禁区的草坪后弹起，又是击中右立柱弹回场内被基翁急忙解围！
第39分钟，索斯盖特后场拦截梅森的长传，直接把球送回阿森纳半场，古利特头球后蹭，罗马里奥得球转身面对博尔德与温特伯恩的双人包夹，一个外脚背拨球后在禁区右边角直接打远角稍稍偏出。
第43分钟，热刺前场打出流畅的传跑配合，安德顿右路带球向中路横切，古利特接应后安德顿把球让给对方，古利特转身直塞，皮球滚向禁区右侧，罗马里奥反越位拿球，接着把球倒三角送到中路。可惜跟上的谢林汉姆点球点后右脚扫射再度击中右立柱弹出底线！
上半场依靠着主队球门右立柱的帮助，阿森纳艰难地将0:0的比分维持到中场休息。温特伯恩、博尔德与施瓦茨都已经黄牌加身，相比来说热刺只有卡福被出示黄牌。中场没有人员调整，双方易边再战。
第52分钟，热刺进球了！皮雷左路带球斜向杀向禁区，施瓦茨上来防守，皮雷把球拨给右前方，自己绕开施瓦茨，接球的谢林汉姆玩了个花活，用脚内侧把球送到身后！跟上的古利特远射！皮球打在了亚当斯身上变线弹地而起，谢林汉姆顺势头球顶到右前方，后点的罗马里奥跟上抽射破门！
不过在此之前，阿森纳的球员纷纷举手示意无效。原来边裁同时举起手中的旗子，谢林汉姆头球摆渡的瞬间，罗马里奥处在了越位位置，主裁判罗伯特·赫德果断判罚进球无效。
大难不死必有后福，阿森纳被动局面下反而获得了一个天赐良机！第61分钟，戈登·杜里忽然爆发，带球杀入禁区后被卡洛斯拉扯了一下夸张倒地，罗伯特·赫德果断判罚点球！抗议无效之后，戈登·杜里亲自主罚，沃克判断正确，向球门左侧飞扑，怎奈杜里的射门过于刁钻，贴着左立柱入网。0:1！之后老雷果断换人，脚风不顺的罗马里奥与皮雷下场，克林斯曼和小雷登场。
第74分钟，正是替补登场的两人与犯错的卡洛斯联手扳平比分！安德顿右路把球横传到左路，小雷接球后带球推进，抗住施瓦茨之后，卡洛斯从左路高速前插，小雷顺势直塞，卡洛斯趟球躲开了迪克逊的飞铲，下底传中！小禁区线前，克林斯曼高高跃起把球头槌砸入球门，1:1！希曼飞扑碰了一下皮球也无济于事。第77分钟，休斯顿用雷·帕洛尔换下格伦·埃尔德。
热刺本有机会反超比分，第81分钟，里杰卡尔德中场长传，古利特禁区外头球摆渡，克林斯曼禁区内得球，假动作晃了一下基翁之后左脚大力抽射！这一次希曼单掌把球挡出底线。伤停补时，克林斯曼左路传中，后点的谢林汉姆小禁区线上鱼跃冲顶偏出球门……最终热刺不情不愿地与阿森纳战平。