刘邦在彭城，遍访求贤士。
正好刘邦军中有一骑士家在高阳，于是回家探亲。
这时高阳人郦食其为其同乡，于是就请他代为向刘邦引荐自己。
他对骑士说：“我听说汉王傲慢而看不起人，但他有许多远大的谋略，这才是我真正想要追随的人，只是苦于没人替我介绍。
你见到汉王，可以这样对他说，‘我的家乡有位郦先生，年纪已有六十多岁，身高八尺，人们都称他是狂生，但是他自己说并非狂生。?”
骑士说：“汉王并不喜欢儒生，许多人头戴儒生的帽子来见他，他就立刻把他们的帽子摘下来，在里边撒尿。在和人谈话的时候，动不动就破口大骂。所以您最好不要以儒生的身份去向他游说。?”
郦食其对他说：“你只管像我教你的这样说。”骑士回去之后，就按郦生嘱咐的话从容地告诉了刘邦。
于是通过骑士引荐，郦食其见到了刘邦。但刘邦在召见他时，正坐在床，令两女子给其洗脚。
郦食其大为不满，长揖不拜，直接斥责道：“您是想帮助项羽攻打诸侯呢，还是想率领诸侯灭掉项羽？”
刘邦骂道：“你个混账儒生！天下的人同受项羽的苦已经很久了，所以诸侯们才陆续起兵反抗项羽，你怎么说帮助项羽攻打诸侯呢？”
郦食其说：“如果您下决心聚合民众，召集义兵来推翻暴虐无道的项羽，那就不应该用这种倨慢不礼的态度来接见长者。”
于是刘邦起身道歉，整理好后以礼接待了郦食其。
当时，郦食其有个弟弟名叫郦商，秦大乱时，他亦聚数千人响应。
郦食其归汉，郦商率其部下约四千多人加入刘邦的队伍。
此时，项羽已经陷入前所未有的危机中。
一面临两线作战。齐国尚未平定，回师救楚，则腹背受敌。
二兵力的极大悬殊。刘邦诸侯联军56万人，规模空前宏大。项羽此时全部兵力不详，但是必然远少于56万。
三后方沦陷，孤军深入。此时项羽楚地尽失，没有根基地的孤军只能速战速决。
四远离战场，长徒奔波。敌人则以逸待劳，利用防御工事抵抗回师楚军。
五盟友背叛，政治大环境陷入极度孤立的状况。
面对如此险恶的政治，军事环境，项羽制订了一个大胆的战略计划。
留下诸将攻齐，自率精骑三万疾驰南下，由鲁瑕丘击破樊哙等军后，即在胡陵至肖县采取包围闪击。
肖县东南有刘邦兵数营扎住。
项羽军夜间抵肖，利用拂晓，由西向东反击汉军侧背，早晨开始进攻，与汉军展开大战，中午便大破汉军。
汉军对项羽军的突然袭击，无法组织有效的抵抗，自相践踏，乱作一团，被项羽军于彭城近郊斩杀10余万人。
刘邦大败，项羽从后追击，汉兵在谷、泗水二水，在彭城南六十里，被歼十余万。刘邦继续南走，想利用彭城南吕梁山区以资抵抗，但因项羽的猛烈追击而不能立足，又杀毙几万。
项羽军追击汉逃兵至灵壁以东的睢水上，再斩杀汉军10余万人。
刘邦军逃入睢水，溺死者不计其数，“睢水为之不流”。
项羽军将刘邦及其残部包围了三层，正待聚歼之际，忽然西北大风猛袭而来，飞沙走石，树木连根拔起，一时间天昏地暗，吹打得项羽军阵营混乱。
刘邦趁此机会，仅带10余名骑兵突围而逃。
其父、其子被楚军俘获，汉军几乎全军覆灭。
此役汉军元气大伤，几乎全军覆没，依附于刘邦的诸侯纷纷背汉投楚。
刘邦只好收集残部，退守荥阳（今河南荥阳东北古荥镇）。楚汉之间的争斗从此变得更为剧烈残酷。
彭城一战，刘邦遭到了自起兵以来的最大的惨败，他的父亲及孩子都被楚军俘获，众诸侯也纷纷背汉向楚。
项羽则充分表现出他特有的英勇果敢、雄才大略的军事指挥才能，此战可以说是完胜的结局，项羽不但歼灭刘邦主力，使刘邦陷入“发关中老弱未傅悉诣荥阳”的危机局面；更扭转了项羽四面楚歌，孤立无援的政治局面，重新占据楚汉战争的主动权。
彭城之战是楚、汉相争的第一次大战，汉军多到五十六万人，而楚军只有精兵三万人。
以三万对五十六万，悬殊很大，可是汉军主帅骄傲自纵，轻敌而不以为备；另汉军虽多，却是乌合之。
其中一大部分是收集诸侯之兵，兵虽多却没有什么战斗力，特别是自巨鹿之战以后，人人都有畏楚威势，致望风而丧胆，因此一见楚军来进攻时，便心存畏惧，不战而逃，自乱阵脚。
楚军两次计杀汉军有二十多万人，如以楚军三万人计，人数的比例为1：20；杀人之比为1：7。
即楚军一人要杀汉军七人，也就是汉军不动手，任由楚军来杀，实际也是不大可能的。
其中一大部分是自相践踏和挤杀的。
因为其中有泗水和睢水，入水死的人数很多，但总的来说，仍可计在杀死之列的。就这样，刘邦的五十六万大军，一朝便消失殆尽。
因而此战对项羽来说以完胜结局，在大的政治环境方面，原来投向刘邦的盟军此时又背叛刘邦，或则投靠项羽，如塞王，翟王。
有的则重新脱离刘邦的控制走向刘邦的对立面，如魏王豹，陈馀
虽然，这场战役以项羽的完胜而告终，但是，在最后一刻，项羽没有一鼓作气乘胜追击刘邦。
以至后来，刘邦逃往西边，占据荥阳成皋之地利，依靠关中汉中之资源，最后依靠优越的地理和物质资源以及项羽后方的游击战大师彭越，并且整个集团的优势力量，终于拖跨项羽，赢得天下。
当时，项羽命手下的一个将领丁公追击刘邦。
刘邦在彭城大战中大败而逃，丁公率兵在彭城以西追上了刘邦，两军短兵相接，刘邦急了。
回头对丁公说：“两条好汉难道要互相迫害吗？”
丁公明白，两脚踩船的道理，便带兵返回，刘邦因此突围而去。
不过后来项羽失败后，丁公拜见刘邦，刘邦把丁公带到军队中游行示众。
说：“丁公作为项羽的臣子却不忠诚，让项羽失去天下的人，就是丁公。”
于是刘邦杀死了丁公并说：“让后世做臣子的人不要效仿丁公。”
刘邦此次大败，众将皆怪罪韩信，但是刘邦却一再的说：
“这事不怪韩信，怪他大意了！”
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