刚开始定亲时，他让墨兰给李怜儿塞了银钱，只是出于对李怜儿的同情，那一千两银子对他来说实在算不上什么。
后来李二柱和李遇才出事，他出于一个未婚夫应尽的本分，以及不想让杨家受牵连的心思，让杨万里黑鹰出手相助，这对他来说，也只是举手之劳而已。可他没想到李怜儿竟冒着大雨跑来了杨家求助，在得知他已经出手相助时，她雨中鞠躬致谢的那一幕，让他至今难忘，也是那个时候，他对不同于传言的她，多了一丝好奇，开始更多的关注她的一举一动。
得知她买了荒地开了铺子还准备盖房子，他从最开始的诧异，又对这个农家女子的自立自强多了一丝佩服。但也仅此而已。
再后来在府城相遇，她被人追踪，在看清她的真面貌时，不能否认，他被惊艳到了。当然，更多的还是好奇。
世人皆爱美，李怜儿长有那般美貌，没想着利用美貌走捷径，却甘心扮丑，只为行走做生意更方便安全，现在更是独自一人来了府城，单是这份魄力，就不是一般女子能有的。
杨承乾当即就决定了要出手相助，他让墨兰保护她，他让杨万里帮她解决来自曹老黑的威胁。不同于之前念着李怜儿未婚妻的身份，这一次的相助，他完完全全是基于李怜儿这个人！他想看看她究竟能走到哪一步。
之后，他从墨兰那得知她还买了许多果子树，打算要栽种果子林，他又震惊了，没想这么一个女子，竟还有这等壮志，可以！
当在桃园酒楼外相遇时，她面对王玉茹的刻意刁难，所表现出来的聪慧和不卑不亢。以及醉酒后，她抱着他不松手，言辞间表现出的对他的占有欲，都让他忍不住心间一悸。
再面对她时，他心里头莫名多了一丝说不清道不明的情绪。
后来李怜儿又去牙行买铺子宅子，他得知她还有将买卖做到府城的想法，不由得对她更加另眼相看，甚至有种想倾尽全力相助她的念头。
直到在牡丹园里，看着她翩然起舞，看着她一直落在自己身上的目光，听到她问他心情有没有好点，那一刻，他的心怦然而动了。
所以，在林子渊不停地向他打听李怜儿的情况时，他心里十分的不耐烦，甚至有些懊悔当时为什么没拦着李怜儿。
后来李怜儿先一步离开了府城，他心里竟破天荒地感觉到了失落，下意识地想要追随着回来，再到后来在镇上相遇，李怜儿跟着他来到了杨家老宅，听到李怜儿对他表白心迹，他那颗蠢蠢欲动的心忽然就平静了下来。
他不想李怜儿将来后悔，理智让他说出了退亲的话。当时他还没什么太大的感觉，只认为自己是为了李怜儿好。直到后来李怜儿骂了他以后走了，这些日子他冷静下来后，那无时无刻的想念，让他清晰地认识到他是真的对李怜儿动心了！