其中，北条军的多目元忠部集中了北条家中的全部骑马武士，在一千人的军势里骑马武士就达到了四百余人，而且还配置了两百挺铁炮，他们都心无牵挂的投入人生中最后的大战。
随着多目元忠的振臂一呼，北条军的骑马武士们率先攻至高丽寺山南面的王城山城，并不打算等大道寺周胜和荒川丰前守两部抵达后再发起攻击。
而守备在王城山城的则是八条家笔头家老八条春纲,他在由于年事已高，不能过度饮酒便中途离开了宴会，返回王城山城的刈羽众驻地。
八条春纲前脚才进入王城山城的本丸，后脚就听到城外铁炮声、喊杀声此起彼伏。
然而，此时的上杉军各部都处于惊慌失措的状态，不少人皆缺乏斗志。面对北条军如同潮水般的攻势，几乎没有还手之力,只能四处奔跑,自相践踏。
八条春纲见状，连铠甲都来不及穿戴，就向慌乱的上杉军足轻、武士大声呼喊道：“岂有太平无事之时食君俸禄，危急关头却不拼命之理？！”
之后，八条春纲就急忙率刈羽众的两百余人前去二之丸阻击来犯的北条军。
与此同时，还在高丽寺山本阵里参加宴会的八条景定立即反应过来，他最担心的事情还是发生了。
“近江守、内山扫部助，你二人立即率左控鹤军的步骑前去支援王城山城的我军，决不能让伊势军突破！”景定眼下只能先调动驻守在高丽寺山上的左控鹤军，其余各部一时半会儿还真来不及调动。
“遵命，臣等绝不会放伊势军一兵一卒进入高丽寺山！”八条房繁和内山满久兄弟二人立即跑出了本阵。
本阵内的关东诸将则是人心惶惶，若不是上杉政虎和八条景定在，恐怕他们都想着一走了之。
“弥太郎，你立即率虎捷军前去住吉城，以防伊势军声东击西。”上杉政虎瞬间想到了高丽寺山北面的住吉城,若是让北条军夺取的话联军本阵将会遭到南北夹击,在场的关东诸将甚至有可能会被北条军一锅端了。
由于多目元忠统辖的军势里近半数是北条家的御马廻众，有着不弱于八条军的战力，两军很快陷入了混战，一时之间不分伯仲。
就在多目元忠与八条春纲所部陷入鏖战的同时，八条房繁、内山满久急忙率左控鹤军的一千余步卒和两百名骑马武士赶来。并且内山满久以左控鹤军两百名骑马武士在数倍于己方的敌军阵中展开反复突击，意图将这支北条军冲散，从而达到分割包围的目的。
渐渐的，随着时间的推移，北条军由于长时间作战和行军而疲惫不堪，士气也开始低落。而多目元忠后方的大道寺周胜和荒川丰前守所部全部是由徒步武士和足轻组成，在行军途中就与多目元忠拉开了一段距离。
很快，多目元忠部就陷入了腹背受敌的境地，再也无力支撑，渐渐陷入混乱。
此时，多目元忠已经身受多处枪伤，背上还中了三箭，浑身是血，虽然都不是致命伤害，但已经严重消耗了他的体力，再也无法再骑马指挥作战。
于是,多目元忠见大道寺周胜和荒川丰前守两部还未抵达战场后,只好率领残部退入南部沿海的的妙轮寺进行休整，并且拒寺而守。
在妙轮寺里的多目元忠，由于伤痛和疲劳已经有些甚至模糊。他用尽最后的力气遥望巍巍耸立的小田原城，一时间，年轻的长子左近、去世的父亲元兴、失约的两名同僚······许多的回忆涌上心头，不由得长叹一声······
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八条房繁、内山满久二人趁着北条军正人困马乏之际，率军朝着妙轮寺发起了猛攻。还不到半个时辰，八条军就攻破了小小的妙轮寺，将北条军自多目元忠以下两百余人尽数讨取。
等到大道寺周胜和荒川丰前守两部才渡过不动川，就迎面遇上了多目元忠部的溃兵，以及发现遍地的尸骸。
北条军上下皆领教过、听说过上杉军的厉害，瞬间这两千北条军就完全丧失了战意。还不等大道寺周胜和荒川丰前守二人下令，他们就自发的掉头渡河了。大道寺周胜和荒川丰前守二人在无法制止麾下军势之后，也只好放弃了前去突袭联军本阵的计划。
之后，八条房繁和内山满久在歼灭多目元忠的残部之后并不打算就此放过这支北条军，当即用老战术——以骑马武士阻断其退路，步卒追击于后。
而此时的北条军正在渡河，在半渡之际八条军就从后方发起了突袭，北条军此时毫无招架之力。不是溺死的，就是被讨取，两千人的北条军最后仅剩下不足十余人逃回小田原城。
就当八条房繁和内山满久打算与八条春纲一同趁胜攻至小田原城下之时，他们却在走进王城山城的二之丸后发现八条春纲由于没有穿戴铠甲，在混战时胸口被铁炮弹丸击中了，而且还血流不止。
“日向守殿，既然受伤了为何不后撤医治？！”内山满久看着被人抬着的八条春纲后感到心痛万分。
“老夫若是后撤了······谁来抵御敌军？等你们来······恐怕敌军都要攻至本阵了······”八条春纲有气无力的说着。
“日向守，如今小田原城即将陷落，你可要撑住啊！”八条房繁这时走到八条春纲身旁，握住了他那冰冷的手说道。
“你们还是······尽快去追击漏网之鱼吧······老夫命硬的很······就连长尾信浓守都走在了老夫前面······”八条春纲强忍着剧痛，还挤出了一个微笑。
“日向守，你一定要等我们回来。”八条房繁和内山满久随即离开了王城山城的二之丸，骑上战马，向小田原城方向快速行军。
景定在得知八条春纲身受重伤后立即赶到王城山城，并且命联军中的多名医师轮番医治。
“启禀岩州宰相殿，八条日向守殿毕竟年事已高，而且在受伤之后仍然在战场上厮杀，已经失血过多，小人实在是无力回天了······”还没等这名医师说完，八条景定就一把揪住了他的衣领。
“日向守可是本家的肱骨之臣，本家决不能失去他，你们其余人也是这个说法吗？！”景定愤怒的说道。
“主公······不要怪罪他们了······是老臣没有福分安享晚年罢了······”这时，八条春纲用着自己所剩不多的力气断断续续的说着。
“日向守，你一定要坚持到本家攻落小田原城啊！”景定放下了那名医师，走到了八条春纲面前紧握住八条春纲那干瘪而又冰冷的手。
“主公······一座小田原城不算什么······老臣只希望主公能尽早上洛······使天下静谧······”八条春纲话还没说完，就闭上了双眼再也没有睁开。
“日向守，你放心，本家在有生之年必然会率军上洛，使天下静谧的。”景定说完便回头遥望小田原城，他决定强攻破城，再也不准备等困守在城内的北条氏康、北条氏政父子主动开城投降了。